8 septembre 1935 : La première percée de Frank Sinatra a lieu lorsqu'il passe une audition avec le trio The Three Flashes, pour la très populaire émission
radiophonique de Major Bowes, consacrée auc jeunes amateurs.
Elle est diffusée dans tout le pays sur NBC.

Octobre 1935 : Le nom du groupe se change en The Hoboken Four et participe même
à deux courts-métrages : "The Night Club" et "The Big Minstrel Act".
Fin 1935 : le groupe fait une tournée radiophonique dans tout le pays.

Les petits contrats s'enchaînent peu à peu dans des restaurants, des mariages,
des petits clubs, Mais son cousin Ray qui joue dans l'orchestre de la NBC, lui obtient une audition pour une émission quotidienne.

12 mai 1937 : Il chante et joue de la guitare hawaïenne avec le groupe Frank Sinatra and the Sharps, dans "Town Hall Tonight", un spectacle d'amateurs animé par l'humoriste Fred Allen.

4 février 1939 : Frank épouse Nancy Barbato à l'église Notre-Dame-des-Douleurs de Jersey City. En guise de cadeau de mariage, il lui offre un disque qui lui est dédié, une chanson qu'il a enregistré la veille en secret et intitulée "Our Love".

Il s'agit du premier enregistrement de démonstration,
non officiel du crooner

13 juillet 1939 : Frank Sinatra  sort avec Harry James son premier disque, 
un 78 tours intitulé "From the Bottom of my Heart"
 pour le label Brunswick.

Ce titre n'atteint pas les sommets au hit-parade.

Six semaines plus tard paraît "All or Nothing at All".
Ce dernier se vend à 8 000 exemplaires seulement (l'ASCAP n'autorisant pas
les diffusions des enregistrements à la radio), mais quant cette interdiction est levée
quatre ans plus tard, il se vend à plus d'un million de disques et devient le premier grand succès de Frank Sinatra.